Vanessa Sky è nata il 14 marzo 1995 a Miami, in Florida, da una famiglia di origini cubane e italiane. Cresciuta in un ambiente multiculturale, ha sviluppato fin da piccola una forte passione per le arti performative. Durante l’adolescenza ha frequentato una scuola di recitazione e danza, partecipando a diversi spettacoli locali. Dopo aver conseguito il diploma, si è iscritta all’Università della Florida per studiare psicologia, ma ha abbandonato gli studi dopo un anno per inseguire il sogno di lavorare nel mondo dello spettacolo.
Nel 2014, a 19 anni, Vanessa ha iniziato a posare come modella per servizi fotografici di lingerie e bikini, attirando l’attenzione di alcuni agenti del settore adulto. Dopo diverse offerte, ha deciso di trasferirsi a Los Angeles per provare il cinema per adulti. Il suo debutto ufficiale è avvenuto all’inizio del 2015 con una scena per la casa di produzione Brazzers, che le ha dato immediata visibilità. Nei primi mesi ha lavorato principalmente con studi indipendenti, sperimentando generi e ruoli diversi per costruirsi un nome.
Vanessa Sky si è fatta notare per la sua versatilità e la presenza scenica naturale. Tra il 2016 e il 2019 ha girato oltre cento scene collaborando con le maggiori etichette del settore, come Vixen, Tushy, Evil Angel e Reality Kings. Nel 2018 ha ricevuto la sua prima nomination agli AVN Awards nella categoria “Best New Starlet”, mentre l’anno successivo è stata candidata agli XBIZ Awards come “Best Actress – Feature”. Tra i suoi lavori più discussi si ricordano le serie “MILF Hunter” e “Lesbian Stepsisters”, che hanno consolidato la sua reputazione di interprete camaleontica.
Fuori dal set, Vanessa Sky è nota per la sua dedizione al fitness e allo yoga, discipline che segue quotidianamente per mantenersi in forma. È anche un’appassionata di viaggi: ha visitato oltre trenta paesi, spesso documentando le sue avventure sui social. Pur mantenendo un profilo riservato, ha dichiarato in alcune interviste di essere una grande lettrice, con una particolare predilezione per i romanzi storici e i thriller psicologici. Attualmente vive tra Los Angeles e New York, e continua a lavorare nel settore come performer e produttrice indipendente.